סיכום ושינון לבחינה
סיכום ושינון לבחינת כימיה אורגנית לרפואנים, כולל נומנקלטורה, תגובות עיקריות, סטריאוכימיה, התמרות נוקלאופיליות, אלדול, גריניאר ועוד.
בכל מבחן תקבלו 10 שאלות אקראיות מהמאגר. בסיום המבחן תקבלו את הציון שלכם וסקירה של השאלות שטעיתם בהן.
$$ \ce{C_6H_{12}O_6} + 6 \ce{O_2} \rightarrow 6 \ce{CO_2} + 6 \ce{H_2O} + \text{ATP} $$
הקורס מיועד להקנות רקע בכימיה אורגנית לתלמידי רפואה. הסטודנטים ילמדו את השמות והמבנה של חומרים אורגניים, הקשר בין המבנה והפעילות של חומרים אלו, עם דגש על מנגנונים כימיים, תוך מתן דוגמאות מעולם הרפואה. (אתר האוניברסיטה)
שיעור | נושא |
---|---|
1 | מבוא: יסודות בכימיה, מבנה לואיס, היברידיזציה ומבנה מרחבי, רזוננס |
2 | חומצות ובסיסים, משפחות חומרים אורגניים ואלקנים |
3 | נומנקלטורה, אינטראקציות בין-מולקולריות ומבנה מרחבי |
4 | מבנה, קשרים, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, איזומריה וכיראליות |
5 | סיום סטריאוכימיה ותחילת התמרה נוקלאופילית |
6 | חזרה על התמרה (נוקלאופיליות) והצגת תגובות אלימינציה |
7 | תגובות אלימינציה |
8 | תגובת הלוגנציה רדיקלית |
9 | תגובות סיפוח באלקנים |
10 | תגובות אלקינים, אתרים וכוהלים |
11 | אלדהידים וקטונים |
12 | תגובות אלפא לקרבוניל |
13 | חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן |
התוכן כאן נכתב על ידי סטודנטים ולא בהכרח תואם את המידע הרשמי. אין להתבסס עליו כמקור רשמי. החלוקה הבאה ליחידות נעשתה לנוחות ולא הופיעה בסילבוס הרשמי.
שיעורים 3-1 | מבנה מולקולרי וסטריאוכימיה
העקרונות הבסיסיים של המבנה המולקולרי, סוגי קשרים וסטריאוכימיה, כולל מבני לואיס, היברידיזציה ורזוננס, בצד יסודות בכיראליות, נומנקלטורה וקונפורמציות.
הרצאת פתיחה בכימיה אורגנית - הגדרה מודרנית, חשיבות רפואית, פחמן, קשרים, מטענים פורמליים, מבני לואיס, היברידיזציה, VSEPR ורזוננס.
חומצות ובסיסים, רזוננס, משפחות חומרים אורגניים והתחלה של נומונקלטורה. הכרת אלקנים וקבוצות פונקציונליות.
הרצאה על נומנקלטורה (שמות) של תרכובות, אינטראקציות בין-מולקולריות, מבנה מרחבי של מולקולות והיטלי ניומן. קבוצות פונקציונליות, אלכוהולים ואמינים.
תרגול 1 בכימיה אורגנית, כולל קשרים כימיים, מבני לואיס, רזוננס, הברידיזציה ומבנה מרחבי.
שיעורים 6-4 | מנגנוני תגובה ואלימינציה
מנגנוני התמרה ואלימינציה, עם דגש על סטריאוכימיה של תגובות אורגניות כמו SN1, SN2, E1 וE2, כולל הבנה מעמיקה של תגובות רדיקליות, הלוגנציה, קונפורמציות ומנגנונים רלוונטיים.
סקירת כימיה אורגנית - מבנה אטום וקשרים, היברידיזציה ואורביטלות מולקולריות, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, היטלי ניומן, קונפורמציות וכיראליות.
הצגת פישר, זיהוי מרכזים כיראליים, קביעת קונפיגורציות R/S, אננטיומרים, דיאסטריאומרים והתחלת הנושא של תגובות תמורה נוקלאופילית SN1 וSN2.
מבוא לתגובות התמרה ותגובת אלימינציה - נוקלאופיל, אלקטרופיל, מנגנונים, התקפה נוקלאופילית, השפעת ממס, סטריאוכימיה ויציבות קרבוקטיונים.
המשך נושא תגובות אלימינציה - מנגנונים, השפעת ממס, סטריאוכימיה ויציבות קרבוקטיונים.
שיעורים 10-7 | אלקנים, אלכוהולים ותרכובות קרבוניל
תגובות סיפוח לאלקנים ולאלקינים, תוך בחינת תכונות של אלכוהולים, אתרים, אלדהידים וקטונים. הנושאים כוללים גם את כללי מרקובניקוב, אוזונוליזה ותגובות גריניאר.
תגובות סיפוח על קשרים כפולים, סיפוח וחמצון של אלקנים ואלקינים - מנגנונים (יוני, רדיקלי), סטריאוכימיה, רגיוסלקטיביות. תגובת הלוגנציה, מרקובניקוב, אוזונוליזה ודיהידרוקסילציה.
תכונות כימיות ותגובות של אלקינים, אתרים ואלכוהולים. תגובות סיפוח, הידרוגנציה, טאוטומריזציה, סינתזת אתרים, חמצון אלכוהולים ותגובות גריניאר.
נושאים מתקדמים, בהם חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן, עקרונות של ארומטיות עם דגש על בנזן, וכן תכונות של אמינים, ותרכובות אורגנו-מתכתיות.
הכרת חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן, הבנת ארומטיות ותכונות אמינים. נושאים: חומצות קרבוקסיליות, ארומטיות, בנזן, אמינים, סוכרים ותרכובות אורגנו-מתכתיות.
תרגול 1 בכימיה אורגנית, כולל מבוא למבנה מולקולרי, קשרים כימיים, ותגובות בסיסיות.
תרגול על חומצות, בסיסים, רזוננס, משפחות חומרים אורגניים והתחלה של נומנקלטורה.
תרגול על סטריאוכימיה, מבנה מולקולרי, היטלי ניומן, קונפורמציות וכיראליות.
תרגול על מנגנוני התמרה נוקלאופילית, כולל SN1 וSN2, סטריאוכימיה ותגובות אופייניות.
סטריאוכימיה, קבוצות פונקציונליות ותגובות התמרה מסוג SN1 ו‑SN2, כולל דוגמאות, מנגנונים, תנאים, שחלופים והכנה לתגובות אלימינציה.
מנגנוני SN1, אלימינציה E1/E2, כלל זייצב מול הופמן, דרישת אנטי-פריפלנר, תחרות התמרה-אלימינציה, דהידרציה של אלכוהולים ויציבות קרבוקטיונים ושחלופים בחום.
תגובות רדיקליות באלקאנים לעומת תגובות סיפוח באלקנים - מנגנונים, סלקטיביות, ריאקטיביות, רגיוסלקטיביות וסטריאוכימיה סינתטית. נושאים כוללים רדיקלים חופשיים, הלוגנציה רדיקלית וכלל מרקובניקוב.
תגובות סיפוח משמשות להמרת אלקנים ואלקינים לתרכובות מורכבות. מנגנונים יוניים ורדיקליים, אוזונוליזה ופירוק חמצוני, אפוקסידים וחיזורים סלקטיביים. נדון גם בסיפוח אנטי-מרקובניקוב רדיקלי ודיהידרוקסילציה.
המרת אלכוהולים לאלידים וקרבונילים, התקפה נוקלאופילית על C=O, יצירת אצטלים ואימינים, מנגנונים חומציים ובסיסיים, גריניאר, הידרידים, קבוצות הגנה ותגובות אלדהידים וקטונים.
יצירת אימינים ואנאמינים, הלוגנציה בעמדה אלפא, אלקילציה עם אנולאט, תגובת אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה.
חומצות קרבוקסיליות, תגובות עם אלדהידים וקטונים, סינתזת אסטרים, אמידים, אנליזות ותגובות דקרבוקסילציה.
תרגול סיכום לקראת המבחן הסופי, כולל שאלות על כל הנושאים שנלמדו בקורס, עם דגש על חומצות קרבוקסיליות, תגובות אלפא לקרבוניל, אלדהידים וקטונים.
מבחן בכתב על החומר הנלמד בחלק הראשון של הקורס
מבחן מקיף על כל החומר שנלמד במהלך הסמסטר
דרישת נוכחות: חובת נוכחות של 80% מהשיעורים. תלמיד שיעדר ללא סיבה מוצדקת לא יורשה להגיש למבחן המסכם ולא יקבל ציון בקורס.
סיכום ושינון לבחינת כימיה אורגנית לרפואנים, כולל נומנקלטורה, תגובות עיקריות, סטריאוכימיה, התמרות נוקלאופיליות, אלדול, גריניאר ועוד.
שאלות תרגול בנושא תגובות בכימיה אורגנית, כולל אלדול, אמידים, הידרוליזה ודקרבוקסילציה.
חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: מבנה, חומציות, קשרי מימן, תגובות סינתזה, נגזרות אציליות, אסטרים, אמידים, חומצות שומן וקשרים פפטידיים.
תרגול תגובות נגזרות חומצות קרבוקסיליות בכימיה אורגנית, כולל יצירת אציל כלוריד, אנהידריד, אסטר ואמיד, הידרוליזה, חיזור ותגובות גריניארד.
תרגול תגובות אלפא לקרבוניל בכימיה אורגנית, כולל יצירת אימינים ואנאמינים, הלוגנציה בעמדה אלפא לקרבוניל, אלקילציה עם אנולאט, תגובת אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה.
מעבר מאלקטרופיל לנוקלאופיל - תגובות קרבוניל, אנול ואנולאט, אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה. כולל מנגנונים, pKa, ויישומים ביולוגיים.
המרת אלכוהולים לאלידים וקרבונילים, התקפה נוקלאופילית על C=O, יצירת אצטלים ואימינים, מנגנונים חומציים ובסיסיים, גריניאר, הידרידים, קבוצות הגנה
קבוצת הקרבוניל (C=O) היא פונקציונלית חשובה בכימיה אורגנית. בפרק נדונים אלדהידים וקטונים, מבנה, ריאקטיביות, חומציות, וסינתזות עיקריות שלהם.
תגובות סיפוח משמשות להמרת אלקנים ואלקינים לתרכובות מורכבות. מנגנונים יוניים ורדיקליים, אוזונוליזה, אפוקסידים וחיזורים סלקטיביים.
תכונות כימיות ותגובות של אלקינים, אתרים ואלכוהולים. תגובות סיפוח, הידרוגנציה, טאוטומריזציה, סינתזת אתרים, חמצון אלכוהולים ושימושים סינתטיים בריאגנטים כמו גריניאר.
תגובות רדיקליות באלקאנים לעומת תגובות סיפוח באלקנים - מנגנונים, סלקטיביות, ריאקטיביות, רגיוסלקטיביות וסטריאוכימיה סינתטית.
אפוקסידציה היא תגובה של אלקנים עם פר־חומצה ליצירת אפוקסיד, טבעת תלת-מימדית לא יציבה. פתיחת אפוקסיד יכולה להתרחש בתנאים חומציים או בסיסיים, עם ריאקטיביות שונה.
תגובות סיפוח על קשרים כפולים, סיפוח וחמצון של אלקנים ואלקינים - מנגנונים (יוני, רדיקלי), סטריאוכימיה (סין/אנטי), רגיוסלקטיביות (מרקובניקוב), וטבלאות השוואה ותרגול.
מנגנוני SN1, אלימינציה E1/E2, כלל זייצב מול הופמן, דרישת אנטי-פריפלנר, תחרות התמרה-אלימינציה, דהידרציה של אלכוהולים ויציבות קרבוקטיונים ושחלופים בחום.
הרצאה על הלוגנציה רדיקלית באלקנים - מנגנון מלא, סלקטיביות כלור מול ברום, יציבות רדיקלים, ותרמודינמיקה של כל ההלוגנים.
השוואה בין תגובות SN1, SN2, E1 ו-E2, תוך דגש על מנגנונים, תנאים, דרישות גיאומטריות והשפעת סוג הפחמן, הבסיס והממס.
תרגול בכימיה אורגנית בנושא סטריאוכימיה, קבוצות פונקציונליות ותגובות התמרה מסוג SN1 ו‑SN2, כולל דוגמאות, מנגנונים, תנאים, שחלופים והכנה לתגובות אלימינציה.
מבוא לתגובות התמרה ואלימינציה - נוקלאופיל, אלקטרופיל, מנגנוני SN1/SN2, השפעת ממס, סטריאוכימיה, יציבות קרבוקטיונים וכללי זייצב והופמן.
השלכות (התמרות) ניומן, קונפורמציות כיסא, אינטראקציות בין אטומים, דוגמאות ותרגול. כיראליות, כיסא, מעברים בין השלכות, פישר, קונפורמציות כיסא.
הצגת פישר, זיהוי מרכזים כיראליים, קביעת קונפיגורציות R/S, אננטיומרים, דיאסטריאומרים, מולקולות ציקליות ותרכובות מזו. התחלת הנושא של תגובות תמורה נוקלאופילית.
תרגול 4 בכימיה אורגנית - נומנקלטורה ואיזומריה מרחבית, ציס טרנס, E Z ציקלואלקאנים וקונפורמציות כיסא.
סקירת כימיה אורגנית - מבנה אטום וקשרים, היברידיזציה, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, היטלי ניומן, קונפורמציות, מולקולות ציקליות, ציס/טראנס, כיראליות וקביעת R/S.
הרצאה בכימיה אורגנית על נומנקלטורה (שמות) של תרכובות, אינטראקציות בין-מולקולריות, מבנה מרחבי של מולקולות (היטלי ניומן) וקונפורמציות של טבעות פחמימניות.
חומצות ובסיסים, זיהוי פרוטונים חומציים, רזוננס, השפעה אינדוקטיבית ותחילת נמוקלטורה. סוגים של שרשאות פחמימניות, אלקאנים, אלקנים, אלקילים ואיזומרים.
עקרונות בסיסיים בכימיה אורגנית - הגדרות חומצה ובסיס (ברונסטד ולואיס), השפעת קבוצות דוחפות/מושכות, pKa, מסיסות, משפחות תרכובות (אלכוהולים, חומצות, אמינים), נומנקלטורה.
כימיה אורגנית למתחילים: קשרים, רזוננס, וברידיזציה. מהיסודות ועד המבנה המרחבי של מולקולות.
הרצאת פתיחה בכימיה אורגנית - הגדרה מודרנית, חשיבות רפואית, פחמן, קשרים, מטענים פורמליים, מבני לואיס, היברידיזציה, VSEPR ורזוננס.