כימיה אורגנית לרפואנים

מעבר מאלקטרופיל לנוקלאופיל - תגובות קרבוניל, אנול ואנולאט, אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה. כולל מנגנונים, pKa, ויישומים ביולוגיים.

המרת אלכוהולים לאלידים וקרבונילים, התקפה נוקלאופילית על C=O, יצירת אצטלים ואימינים, מנגנונים חומציים ובסיסיים, גריניארד, הידרידים, קבוצות הגנה

קבוצת הקרבוניל (C=O) היא פונקציונלית חשובה בכימיה אורגנית. בפרק נדונים אלדהידים וקטונים, מבנה, ריאקטיביות, חומציות, וסינתזות עיקריות שלהם.

תגובות סיפוח משמשות להמרת אלקנים ואלקינים לתרכובות מורכבות. מנגנונים יוניים ורדיקליים, אוזונוליזה, אפוקסידים וחיזורים סלקטיביים.

תכונות כימיות ותגובות של אלקינים, אתרים ואלכוהולים. תגובות סיפוח, הידרוגנציה, טאוטומריזציה, סינתזת אתרים, חמצון אלכוהולים ושימושים סינתטיים בריאגנטים כמו גריניאר.

תגובות רדיקליות באלקאנים לעומת תגובות סיפוח באלקנים - מנגנונים, סלקטיביות, ריאקטיביות, רגיוסלקטיביות וסטריאוכימיה סינתטית.

תגובות סיפוח על קשרים כפולים, סיפוח וחמצון של אלקנים ואלקינים - מנגנונים (יוני, רדיקלי), סטריאוכימיה (סין/אנטי), רגיוסלקטיביות (מרקובניקוב), וטבלאות השוואה ותרגול.

מנגנוני SN1, אלימינציה E1/E2, כלל זייצב מול הופמן, דרישת אנטי-פריפלנר, תחרות התמרה-אלימינציה, דהידרציה של אלכוהולים ויציבות קרבוקטיונים ושכלולים בחום.

הרצאה על הלוגנציה רדיקלית באלקנים - מנגנון מלא, סלקטיביות כלור מול ברום, יציבות רדיקלים, ותרמודינמיקה של כל ההלוגנים.

השוואה בין תגובות SN1, SN2, E1 ו-E2, תוך דגש על מנגנונים, תנאים, דרישות גיאומטריות והשפעת סוג הפחמן, הבסיס והממס.

תרגול בכימיה אורגנית בנושא סטריאוכימיה, קבוצות פונקציונליות ותגובות התמרה מסוג SN1 ו‑SN2, כולל דוגמאות, מנגנונים, תנאים, שחלופים והכנה לתגובות אלימינציה.

מבוא לתגובות התמרה ואלימינציה - נוקלאופיל, אלקטרופיל, מנגנוני SN1/SN2, השפעת ממס, סטריאוכימיה, יציבות קרבוקטיונים וכללי זייצב והופמן.

השלכות (התמרות) ניומן, קונפורמציות כיסא, אינטראקציות בין אטומים, דוגמאות ותרגול. קיראליות, כיסא, מעברים בין השלכות, פישר, קונפורמציות כיסא.

הצגת פישר, זיהוי מרכזים כיראליים, קביעת קונפיגורציות R/S, אננטיומרים, דיאסטריאומרים, מולקולות ציקליות ותרכובות מזו. התחלת הנושא של תגובות תמורה נוקלאופילית.

תרגול 4 בכימיה אורגנית - נומנקלטורה ואיזומריה מרחבית, ציס טרנס, E Z ציקלואלקאנים וקונפורמציות כיסא.

סקירת כימיה אורגנית - מבנה אטום וקשרים, היברידיזציה, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, היטלי ניומן, קונפורמציות, מולקולות ציקליות, ציס/טראנס, כיראליות וקביעת R/S.

הרצאה בכימיה אורגנית על נומנקלטורה (שמות) של תרכובות, אינטראקציות בין-מולקולריות, מבנה מרחבי של מולקולות (היטלי ניומן) וקונפורמציות של טבעות פחמימניות.

חומצות ובסיסים, זיהוי פרוטונים חומציים, רזוננס, השפעה אינדוקטיבית ותחילת נמוקלטורה. סוגים של שרשאות פחמימניות, אלקאנים, אלקנים, אלקילים ואיזומרים.

עקרונות בסיסיים בכימיה אורגנית - הגדרות חומצה ובסיס (ברונסטד ולואיס), השפעת קבוצות דוחפות/מושכות, pKa, מסיסות, משפחות תרכובות (אלכוהולים, חומצות, אמינים), נומנקלטורה.

תרגול 1 בכימיה אורגנית, כולל קשרים כימיים, מבני לואיס, רזוננס, הברידיזציה ומבנה מרחבי

הרצאת פתיחה בכימיה אורגנית - הגדרה מודרנית, חשיבות רפואית, פחמן, קשרים, מטענים פורמליים, מבני לואיס, היברידיזציה, VSEPR ורזוננס.