סיכום ושינון לבחינה
סיכום ושינון לבחינת כימיה אורגנית לרפואנים, כולל נומנקלטורה, תגובות עיקריות, סטריאוכימיה, התמרות נוקלאופיליות, אלדול, גריניאר ועוד.
רקע כללי
$$ \ce{C_6H_{12}O_6} + 6 \ce{O_2} \rightarrow 6 \ce{CO_2} + 6 \ce{H_2O} + \text{ATP} $$
הקורס מיועד להקנות רקע בכימיה אורגנית לתלמידי רפואה. הסטודנטים ילמדו את השמות והמבנה של חומרים אורגניים, הקשר בין המבנה והפעילות של חומרים אלו, עם דגש על מנגנונים כימיים, תוך מתן דוגמאות מעולם הרפואה. (אתר האוניברסיטה)
סילבוס
| שיעור | נושא |
|---|---|
| 1 | מבוא: יסודות בכימיה, מבנה לואיס, היברידיזציה ומבנה מרחבי, רזוננס |
| 2 | חומצות ובסיסים, משפחות חומרים אורגניים ואלקנים |
| 3 | נומנקלטורה, אינטראקציות בין-מולקולריות ומבנה מרחבי |
| 4 | מבנה, קשרים, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, איזומריה וכיראליות |
| 5 | סיום סטריאוכימיה ותחילת התמרה נוקלאופילית |
| 6 | חזרה על התמרה (נוקלאופיליות) והצגת תגובות אלימינציה |
| 7 | תגובות אלימינציה |
| 8 | תגובת הלוגנציה רדיקלית |
| 9 | תגובות סיפוח באלקנים |
| 10 | תגובות אלקינים, אתרים וכוהלים |
| 11 | אלדהידים וקטונים |
| 12 | תגובות אלפא לקרבוניל |
| 13 | חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן |
התוכן כאן נכתב על ידי סטודנטים ולא בהכרח תואם את המידע הרשמי. אין להתבסס עליו כמקור רשמי. החלוקה הבאה ליחידות נעשתה לנוחות ולא הופיעה בסילבוס הרשמי.
יחידות הלימוד
יסודות הכימיה האורגנית
שיעורים 3-1 | מבנה מולקולרי וסטריאוכימיה
העקרונות הבסיסיים של המבנה המולקולרי, סוגי קשרים וסטריאוכימיה, כולל מבני לואיס, היברידיזציה ורזוננס, בצד יסודות בכיראליות, נומנקלטורה וקונפורמציות.
שיעור 1 - מבוא לכימיה אורגנית
הרצאת פתיחה בכימיה אורגנית - הגדרה מודרנית, חשיבות רפואית, פחמן, קשרים, מטענים פורמליים, מבני לואיס, היברידיזציה, VSEPR ורזוננס.
שיעור 2 - חומצות ובסיסים
חומצות ובסיסים, רזוננס, משפחות חומרים אורגניים והתחלה של נומונקלטורה. הכרת אלקנים וקבוצות פונקציונליות.
שיעור 3 - נומנקלטורה ומבנה מרחבי
הרצאה על נומנקלטורה (שמות) של תרכובות, אינטראקציות בין-מולקולריות, מבנה מרחבי של מולקולות והיטלי ניומן. קבוצות פונקציונליות, אלכוהולים ואמינים.
תרגול 1 - מבנה ובסיסי קשרים
תרגול 1 בכימיה אורגנית, כולל קשרים כימיים, מבני לואיס, רזוננס, הברידיזציה ומבנה מרחבי.
סטריאוכימיה ותגובות התמרה
שיעורים 6-4 | מנגנוני תגובה ואלימינציה
מנגנוני התמרה ואלימינציה, עם דגש על סטריאוכימיה של תגובות אורגניות כמו SN1, SN2, E1 וE2, כולל הבנה מעמיקה של תגובות רדיקליות, הלוגנציה, קונפורמציות ומנגנונים רלוונטיים.
שיעור 4 - סטריאוכימיה ומבנה
סקירת כימיה אורגנית - מבנה אטום וקשרים, היברידיזציה ואורביטלות מולקולריות, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, היטלי ניומן, קונפורמציות וכיראליות.
שיעור 5 - התמרה נוקלאופילית
הצגת פישר, זיהוי מרכזים כיראליים, קביעת קונפיגורציות R/S, אננטיומרים, דיאסטריאומרים והתחלת הנושא של תגובות תמורה נוקלאופילית SN1 וSN2.
שיעור 6 - תגובות אלימינציה
מבוא לתגובות התמרה ותגובת אלימינציה - נוקלאופיל, אלקטרופיל, מנגנונים, התקפה נוקלאופילית, השפעת ממס, סטריאוכימיה ויציבות קרבוקטיונים.
שיעור 7 - המשך התמרה ואלימינציה
המשך נושא תגובות אלימינציה - מנגנונים, השפעת ממס, סטריאוכימיה ויציבות קרבוקטיונים.
תגובות סיפוח וקבוצות פונקציונליות
שיעורים 10-7 | אלקנים, אלכוהולים ותרכובות קרבוניל
תגובות סיפוח לאלקנים ולאלקינים, תוך בחינת תכונות של אלכוהולים, אתרים, אלדהידים וקטונים. הנושאים כוללים גם את כללי מרקובניקוב, אוזונוליזה ותגובות גריניאר.
שיעור 9 - תגובות סיפוח
תגובות סיפוח על קשרים כפולים, סיפוח וחמצון של אלקנים ואלקינים - מנגנונים (יוני, רדיקלי), סטריאוכימיה, רגיוסלקטיביות. תגובת הלוגנציה, מרקובניקוב, אוזונוליזה ודיהידרוקסילציה.
שיעור 10 - אלקינים, אתרים ואלכוהולים
תכונות כימיות ותגובות של אלקינים, אתרים ואלכוהולים. תגובות סיפוח, הידרוגנציה, טאוטומריזציה, סינתזת אתרים, חמצון אלכוהולים ותגובות גריניאר.
נושאים מתקדמים (בקרוב)
נושאים מתקדמים, בהם חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן, עקרונות של ארומטיות עם דגש על בנזן, וכן תכונות של אמינים, ותרכובות אורגנו-מתכתיות.
הכרת חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן, הבנת ארומטיות ותכונות אמינים. נושאים: חומצות קרבוקסיליות, ארומטיות, בנזן, אמינים, סוכרים ותרכובות אורגנו-מתכתיות.
חומרי תרגול
תרגול 1 - מבוא לכימיה אורגנית
תרגול 1 בכימיה אורגנית, כולל מבוא למבנה מולקולרי, קשרים כימיים, ותגובות בסיסיות.
תרגול 2 - חומצות ובסיסים
תרגול על חומצות, בסיסים, רזוננס, משפחות חומרים אורגניים והתחלה של נומנקלטורה.
תרגול 4 - סטריאוכימיה ומבנה
תרגול על סטריאוכימיה, מבנה מולקולרי, היטלי ניומן, קונפורמציות וכיראליות.
תרגול 5 - התמרה נוקלאופילית
תרגול על מנגנוני התמרה נוקלאופילית, כולל SN1 וSN2, סטריאוכימיה ותגובות אופייניות.
תרגול 6 - סיום סטריוכימיה ותגובות התמרה
סטריאוכימיה, קבוצות פונקציונליות ותגובות התמרה מסוג SN1 ו‑SN2, כולל דוגמאות, מנגנונים, תנאים, שחלופים והכנה לתגובות אלימינציה.
תרגול 7 - תגובות התמרה ואלימינציה
מנגנוני SN1, אלימינציה E1/E2, כלל זייצב מול הופמן, דרישת אנטי-פריפלנר, תחרות התמרה-אלימינציה, דהידרציה של אלכוהולים ויציבות קרבוקטיונים ושחלופים בחום.
תרגול 8 - רדיקלים וסיפוחים
תגובות רדיקליות באלקאנים לעומת תגובות סיפוח באלקנים - מנגנונים, סלקטיביות, ריאקטיביות, רגיוסלקטיביות וסטריאוכימיה סינתטית. נושאים כוללים רדיקלים חופשיים, הלוגנציה רדיקלית וכלל מרקובניקוב.
תרגול 9 - סיפוחים לאלקינים
תגובות סיפוח משמשות להמרת אלקנים ואלקינים לתרכובות מורכבות. מנגנונים יוניים ורדיקליים, אוזונוליזה ופירוק חמצוני, אפוקסידים וחיזורים סלקטיביים. נדון גם בסיפוח אנטי-מרקובניקוב רדיקלי ודיהידרוקסילציה.
תרגול 10 - קטונים ואלדהידים
המרת אלכוהולים לאלידים וקרבונילים, התקפה נוקלאופילית על C=O, יצירת אצטלים ואימינים, מנגנונים חומציים ובסיסיים, גריניאר, הידרידים, קבוצות הגנה ותגובות אלדהידים וקטונים.
תרגול 11 - אלפא לקרבוניל
יצירת אימינים ואנאמינים, הלוגנציה בעמדה אלפא, אלקילציה עם אנולאט, תגובת אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה.
תרגול 12 - חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן
חומצות קרבוקסיליות, תגובות עם אלדהידים וקטונים, סינתזת אסטרים, אמידים, אנליזות ותגובות דקרבוקסילציה.
תרגול 13 - חזרה למבחן
תרגול סיכום לקראת המבחן הסופי, כולל שאלות על כל הנושאים שנלמדו בקורס, עם דגש על חומצות קרבוקסיליות, תגובות אלפא לקרבוניל, אלדהידים וקטונים.
הערכה
- 25%
-
בוחן אמצע מיטיב
מבחן בכתב על החומר הנלמד בחלק הראשון של הקורס
- 75%
-
מבחן סופי
מבחן מקיף על כל החומר שנלמד במהלך הסמסטר
מוכנים למבחן?
ברוכים הבאים למערכת התרגול
בכל מבחן תקבלו 10 שאלות אקראיות מהמאגר. בסיום המבחן תקבלו את הציון שלכם וסקירה של השאלות שטעיתם בהן.
10 / 1
תוצאות
הציון שלך: 0
ענית נכון על 0 מתוך 10 שאלות
היסטוריית מבחנים
100
75
50
25
0
טוען את השאלות...
לא מפסיקים לחדש
תרגול 13 - חזרה למבחן
שאלות תרגול בנושא תגובות בכימיה אורגנית, כולל אלדול, אמידים, הידרוליזה ודקרבוקסילציה.
שיעור 13 - חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן
חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: מבנה, חומציות, קשרי מימן, תגובות סינתזה, נגזרות אציליות, אסטרים, אמידים, חומצות שומן וקשרים פפטידיים.
תרגול 12 - נגזרות חומצות קרבוקסיליות
תרגול תגובות נגזרות חומצות קרבוקסיליות בכימיה אורגנית, כולל יצירת אציל כלוריד, אנהידריד, אסטר ואמיד, הידרוליזה, חיזור ותגובות גריניארד.
תרגול 11 - אלפא לקרבוניל
תרגול תגובות אלפא לקרבוניל בכימיה אורגנית, כולל יצירת אימינים ואנאמינים, הלוגנציה בעמדה אלפא לקרבוניל, אלקילציה עם אנולאט, תגובת אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה.
שיעור 12 - תגובות אלפא לקרבוניל
מעבר מאלקטרופיל לנוקלאופיל - תגובות קרבוניל, אנול ואנולאט, אלדול, קלייזן ודקרבוקסילציה. כולל מנגנונים, pKa, ויישומים ביולוגיים.
תרגול 10 - המשך כהלים, קטונים ואלדהידים
המרת אלכוהולים לאלידים וקרבונילים, התקפה נוקלאופילית על C=O, יצירת אצטלים ואימינים, מנגנונים חומציים ובסיסיים, גריניאר, הידרידים, קבוצות הגנה
שיעור 11 - אלדהידים וקטונים
קבוצת הקרבוניל (C=O) היא פונקציונלית חשובה בכימיה אורגנית. בפרק נדונים אלדהידים וקטונים, מבנה, ריאקטיביות, חומציות, וסינתזות עיקריות שלהם.
תרגול 9 - סיום סיפוחים לקשר כפול, סיפוחים לאלקין ואתרים וכהלים
תגובות סיפוח משמשות להמרת אלקנים ואלקינים לתרכובות מורכבות. מנגנונים יוניים ורדיקליים, אוזונוליזה, אפוקסידים וחיזורים סלקטיביים.
שיעור 10 - תגובות אלקינים, אתרים וכוהלים
תכונות כימיות ותגובות של אלקינים, אתרים ואלכוהולים. תגובות סיפוח, הידרוגנציה, טאוטומריזציה, סינתזת אתרים, חמצון אלכוהולים ושימושים סינתטיים בריאגנטים כמו גריניאר.
תרגול 8 - רדיקלים וסיפוחים לקשר כפול
תגובות רדיקליות באלקאנים לעומת תגובות סיפוח באלקנים - מנגנונים, סלקטיביות, ריאקטיביות, רגיוסלקטיביות וסטריאוכימיה סינתטית.
מנגנונים - אפוקסידציה ותגובות פתיחת אפוקסיד
אפוקסידציה היא תגובה של אלקנים עם פר־חומצה ליצירת אפוקסיד, טבעת תלת-מימדית לא יציבה. פתיחת אפוקסיד יכולה להתרחש בתנאים חומציים או בסיסיים, עם ריאקטיביות שונה.
שיעור 9 - תגובות סיפוח באלקנים
תגובות סיפוח על קשרים כפולים, סיפוח וחמצון של אלקנים ואלקינים - מנגנונים (יוני, רדיקלי), סטריאוכימיה (סין/אנטי), רגיוסלקטיביות (מרקובניקוב), וטבלאות השוואה ותרגול.
תרגול 7 - תגובות התמרה ואלימינציה
מנגנוני SN1, אלימינציה E1/E2, כלל זייצב מול הופמן, דרישת אנטי-פריפלנר, תחרות התמרה-אלימינציה, דהידרציה של אלכוהולים ויציבות קרבוקטיונים ושחלופים בחום.
שיעור 8 - תגובת הלוגנציה רדיקלית
הרצאה על הלוגנציה רדיקלית באלקנים - מנגנון מלא, סלקטיביות כלור מול ברום, יציבות רדיקלים, ותרמודינמיקה של כל ההלוגנים.
שיעור 7 - המשך תגובות התמרה
השוואה בין תגובות SN1, SN2, E1 ו-E2, תוך דגש על מנגנונים, תנאים, דרישות גיאומטריות והשפעת סוג הפחמן, הבסיס והממס.
תרגול 6 - סיום סטריוכימיה ותגובות התמרה
תרגול בכימיה אורגנית בנושא סטריאוכימיה, קבוצות פונקציונליות ותגובות התמרה מסוג SN1 ו‑SN2, כולל דוגמאות, מנגנונים, תנאים, שחלופים והכנה לתגובות אלימינציה.
שיעור 6 - חזרה על התמרה (נוקלאופיליות) והצגת תגובות אלימינציה
מבוא לתגובות התמרה ואלימינציה - נוקלאופיל, אלקטרופיל, מנגנוני SN1/SN2, השפעת ממס, סטריאוכימיה, יציבות קרבוקטיונים וכללי זייצב והופמן.
תרגול 5 - קונפורמציות והשלכות
השלכות (התמרות) ניומן, קונפורמציות כיסא, אינטראקציות בין אטומים, דוגמאות ותרגול. כיראליות, כיסא, מעברים בין השלכות, פישר, קונפורמציות כיסא.
שיעור 5 - סיום סטריאוכימיה ותחילת התמרה נוקלאופילית
הצגת פישר, זיהוי מרכזים כיראליים, קביעת קונפיגורציות R/S, אננטיומרים, דיאסטריאומרים, מולקולות ציקליות ותרכובות מזו. התחלת הנושא של תגובות תמורה נוקלאופילית.
תרגול 4 - נומנקלטורה ואיזומריה מרחבית
תרגול 4 בכימיה אורגנית - נומנקלטורה ואיזומריה מרחבית, ציס טרנס, E Z ציקלואלקאנים וקונפורמציות כיסא.
שיעור 4 - מבנה, קשרים, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, איזומריה וכיראליות
סקירת כימיה אורגנית - מבנה אטום וקשרים, היברידיזציה, חומצות ובסיסים, נומנקלטורה, היטלי ניומן, קונפורמציות, מולקולות ציקליות, ציס/טראנס, כיראליות וקביעת R/S.
שיעור 3 - נומנקלטורה, אינטראקציות בין-מולקולריות ומבנה מרחבי
הרצאה בכימיה אורגנית על נומנקלטורה (שמות) של תרכובות, אינטראקציות בין-מולקולריות, מבנה מרחבי של מולקולות (היטלי ניומן) וקונפורמציות של טבעות פחמימניות.
תרגול 2 - חומצות ובסיסים, זיהוי פרוטונים חומציים, רזוננס והשפעה אינדוקטיבית
חומצות ובסיסים, זיהוי פרוטונים חומציים, רזוננס, השפעה אינדוקטיבית ותחילת נמוקלטורה. סוגים של שרשאות פחמימניות, אלקאנים, אלקנים, אלקילים ואיזומרים.
שיעור 2 - חומצות ובסיסים, משפחות חומרים אורגניים ואלקנים
עקרונות בסיסיים בכימיה אורגנית - הגדרות חומצה ובסיס (ברונסטד ולואיס), השפעת קבוצות דוחפות/מושכות, pKa, מסיסות, משפחות תרכובות (אלכוהולים, חומצות, אמינים), נומנקלטורה.
תרגול 1 - קשרים כימיים, מבנה לואיס, רזוננס והברידיזציה
כימיה אורגנית למתחילים: קשרים, רזוננס, וברידיזציה. מהיסודות ועד המבנה המרחבי של מולקולות.
שיעור 1 - מבוא
הרצאת פתיחה בכימיה אורגנית - הגדרה מודרנית, חשיבות רפואית, פחמן, קשרים, מטענים פורמליים, מבני לואיס, היברידיזציה, VSEPR ורזוננס.