Electron Withdrawing Groups

Examples

Formic acid

קבוצת מימן

\[\begin{align} & \ce{O} & \\ & | & \\ & \ce{C} & \\ / & \backslash & \\ \ce{H} & & \ce{OH} \\ \end{align}\] \[\ce{CH3COOH -> CH3COO- + H+}\]

חומצה אצטית

קבוצת מטיל

\[\ce{HCOOH -> HCOO- + H+}\]

הבסיס המצומד יהיה חלש יותר, לכן החומצה תהיה יותר חזקה.

קבוצות דוחפות אלקפטרונים

הבדיל בין CH ל OH

אלכוהות מטיל ואתיל.

משפחות החומרים החשובים בכימיה אורגנית

חומצות קרבוקסיליות

חומרים עם סיומת של \(\ce{-COOH}\)

אלכוהולים

חומרים עם סיומת של \(\ce{-OH}\)

אמינים

חומרים עם סיומת של \(\ce{-NH2}\)

פחמן ראשוני וכו

מתמיר אחד שאינו מימן

Protonated Alcohols

חמצן מאוד לא אוהב מטען חיובי .

אלהובהול מקבל פרטון פכום protonated alcohol

\[\ce{ROH + H+ -> ROH2+}\]

…

ככל שלחומר יותר צורות רזוננס יותר יציב

An alcohol can behave as an acid and as a base

היברידיזציות ואפקט על אלקטרו שליליות

Amino Acids

ההבדל במתמיר השני של פחמן אלפא

1. יסודות הכימיה האורגנית

הכימיה האורגנית עוסקת בתרכובות המבוססות על אטומי פחמן, אשר מהווים את אבני הבניין הבסיסיות של החיים. ייחודיותו של אטום הפחמן נובעת מיכולתו ליצור ארבעה קשרים קוולנטיים ולהתקשר עם עצמו ליצירת שרשראות, טבעות ומבנים מורכבים אחרים.

אטום הפחמן יוצר קשרים עם מגוון רחב של אטומים אחרים, כאשר הנפוצים בהם הם מימן (H), חמצן (O), חנקן (N), גופרית (S), והלוגנים (F, Cl, Br, I). כל אחד מאלה מקנה לתרכובת תכונות ייחודיות.

היברידיזציה של אטום הפחמן (כלומר, ערבוב אורביטלים) קובעת את המבנה המרחבי של התרכובת:

  • $sp^3$ - מבנה טטראדרלי (ארבעה קשרים, זווית של כ-109.5°)
  • $sp^2$ - מבנה מישורי משולש (שלושה קשרים במישור, זווית של 120°)
  • $sp$ - מבנה ליניארי (שני קשרים בקו ישר, זווית של 180°)

C hybridization

2. אלקאנים ונומנקלטורה

אלקאנים הם פחמימנים רוויים המכילים אך ורק קשרים יחידים. הנוסחה הכללית שלהם היא $\ce{C_nH_{2n+2}}$, כאשר $n$ הוא מספר אטומי הפחמן במולקולה.

מבנה ותכונות אלקאנים

האלקאנים מהווים את “שדרת” המולקולות האורגניות. ככל שמספר אטומי הפחמן בשרשרת גדל, מספר האיזומרים האפשריים גדל באופן משמעותי:

  • לבוטאן ($C_4H_{10}$) יש 2 איזומרים
  • לפנטאן ($C_5H_{12}$) יש 3 איזומרים
  • להקסאן ($C_6H_{14}$) יש 5 איזומרים
  • להפטאן ($C_7H_{16}$) יש 9 איזומרים
  • לפנטאדקאן ($C_{15}H_{32}$) יש 4,347 איזומרים!

איזומרים אלו הם איזומרים מבניים (או קונסטיטוציוניים) - מולקולות בעלות אותה נוסחה מולקולרית אך מבנה שונה.

שיטת IUPAC לקריאת שמות אלקאנים

לשיום שיטתי של אלקאנים לפי IUPAC (האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ושימושית) יש לפעול כך:

  1. זיהוי השרשרת הארוכה ביותר - זו תהיה ה”שרשרת האם” וממנה ייגזר השם הבסיסי
  2. מספור השרשרת מהקצה הקרוב ביותר למחליף הראשון
  3. זיהוי ומספור המחליפים על השרשרת
  4. רישום הסדר בשם - המחליפים מסודרים בסדר אלפביתי, עם שימוש בקידומות (די-, טרי-, טטרה-) לציון מספר זהה של קבוצות זהות

Alkane

קבוצות אלקיל

הסרת אטום מימן מאלקאן יוצרת קבוצת אלקיל. שמה מתקבל על ידי החלפת הסיומת “אן” בסיומת “יל”. לדוגמה:

  • מתאן ($CH_4$) → מתיל ($CH_3-$)
  • אתאן ($C_2H_6$) → אתיל ($C_2H_5-$)
  • פרופאן ($C_3H_8$) → פרופיל ($C_3H_7-$)

קבוצות אלקיל משמשות כמחליפים על שרשרת הפחמימן הראשית או כחלק ממולקולות אחרות.

פחמנים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים

סיווג אטומי פחמן לפי מספר הקשרים שלהם לאטומי פחמן אחרים:

  • פחמן ראשוני (1°): מקושר לפחמן אחד בלבד
  • פחמן שניוני (2°): מקושר לשני פחמנים
  • פחמן שלישוני (3°): מקושר לשלושה פחמנים
  • פחמן רביעוני (4°): מקושר לארבעה פחמנים

סיווג זה חשוב להבנת התכונות הכימיות והפיזיקליות של התרכובות האורגניות.

3. קבוצות פונקציונליות עיקריות

קבוצות פונקציונליות הן אטומים או קבוצות אטומים המקנים למולקולה האורגנית את תכונותיה הכימיות הייחודיות.

אלקיל הלידים

אלקיל הלידים הם תרכובות בהן אטום הלוגן מחליף מימן באלקאן. הנוסחה הכללית היא R-X, כאשר R הוא קבוצת אלקיל ו-X הוא הלוגן (F, Cl, Br, I).

מבנה ונומנקלטורה:

  • אורך הקשר C-X גדל וחוזקו נחלש ככל שגודל ההלוגן עולה
  • נקראים על פי קבוצת האלקיל וההלוגן המחובר
  • דוגמאות: כלורומתאן ($CH_3Cl$), 2-ברומופרופאן ($CH_3CHBrCH_3$)

Common alkyl halides

אלכוהולים

אלכוהולים מכילים קבוצת הידרוקסיל (-OH). הנוסחה הכללית היא R-OH.

מבנה ונומנקלטורה:

  • מבחינה מבנית, אלכוהולים דומים למים עם החלפת מימן אחד בקבוצת אלקיל
  • נקראים על ידי החלפת הסיומת “אן” בסיומת “אול” בשיטת IUPAC
  • דוגמאות: אתנול ($C_2H_5OH$), 2-פרופנול ($CH_3CHOHCH_3$)

אתרים

אתרים הם תרכובות בהן אטום חמצן מקשר בין שתי קבוצות אלקיל. הנוסחה הכללית היא R-O-R’.

מבנה ונומנקלטורה:

  • מבחינה מבנית, אתרים דומים למים עם החלפת שני מימנים בקבוצות אלקיל
  • בשיטת IUPAC נקראים “אלקוקסי-אלקאן”
  • דוגמאות: דימתיל אתר ($CH_3OCH_3$), אתיל מתיל אתר ($CH_3OC_2H_5$)

אמינים

אמינים הם נגזרות של אמוניה בהן מימן אחד או יותר הוחלף בקבוצות אלקיל. הנוסחה הכללית היא R-NH₂, R₂NH, או R₃N.

מבנה ונומנקלטורה:

  • החנקן באמין בעל גיאומטריה הדומה לזו של חנקן באמוניה
  • סיווג לפי מספר קבוצות האלקיל המחוברות לחנקן:
    • אמין ראשוני: קבוצה אחת (R-NH₂)
    • אמין שניוני: שתי קבוצות (R₂NH)
    • אמין שלישוני: שלוש קבוצות (R₃N)

4. תכונות פיזיקליות של תרכובות אורגניות

התכונות הפיזיקליות של תרכובות אורגניות (כגון נקודות רתיחה, מסיסות במים) נקבעות בעיקר על ידי המבנה המולקולרי והכוחות הבין-מולקולריים.

כוחות בין-מולקולריים

קיימים שלושה סוגים עיקריים של כוחות בין-מולקולריים:

  1. כוחות לונדון (דיספרסיה) - אינטראקציות דיפול מושרה-דיפול מושרה:
    • נובעים מתנודות רגעיות בענן האלקטרונים, היוצרות דיפולים זמניים
    • חזקים יותר ככל ששטח הפנים של המולקולה גדול יותר
    • משפיעים על כל התרכובות האורגניות
    • דוגמה: השוואת נקודות הרתיחה של אלקאנים ישרי שרשרת:
      • מתאן: -167.7°C
      • אתאן: -88.6°C
      • פרופאן: -42.1°C
      • בוטאן: -0.5°C
  2. אינטראקציות דיפול-דיפול:
    • מתרחשות בין מולקולות בעלות דיפול קבוע
    • חזקות יותר מכוחות לונדון
    • משפיעות במיוחד על מולקולות הכוללות אטומים אלקטרושליליים (O, N, הלוגנים)
  3. קשרי מימן:
    • הכוחות הבין-מולקולריים החזקים ביותר
    • מתרחשים כאשר מימן קשור לאטום אלקטרושלילי מאוד (בעיקר F, O, N)
    • אחראים לתכונות ייחודיות של מים, אלכוהולים ואמינים
    • בעלי חשיבות עצומה במערכות ביולוגיות (DNA, חלבונים)

Intermolecular forces

נקודות רתיחה

גורמים המשפיעים על נקודות הרתיחה:

  1. גודל המולקולה:
    • ככל שהמולקולה גדולה יותר, כוחות לונדון חזקים יותר ונקודת הרתיחה גבוהה יותר
    • לדוגמה, באלקאנים ישרי שרשרת, כל הוספת קבוצת $CH_2$ מעלה את נקודת הרתיחה ב-20-30°C
  2. הסתעפות:
    • מורידה את נקודת הרתיחה משום שהיא מקטינה את שטח הפנים של המולקולה
    • לדוגמה, נקודת הרתיחה של 2,2,4-טרימתילפנטאן (99°C) נמוכה מזו של אוקטאן (126°C)
  3. קוטביות:
    • מולקולות קוטביות בעלות נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר מולקולות לא-קוטביות בעלות מסה מולרית דומה
    • אלקיל הלידים רותחים בטמפרטורות גבוהות יותר מאלקאנים דומים
  4. קשרי מימן:
    • מעלים משמעותית את נקודת הרתיחה
    • לדוגמה, אתנול (78°C) רותח ב-55°C יותר מאשר דימתיל אתר (23°C), למרות שלשניהם אותה נוסחה מולקולרית

מסיסות

מסיסות נשלטת על-ידי העיקרון “דומה ממיס דומה”:

  • תרכובות קוטביות מתמוססות בממסים קוטביים (כמו מים)
  • תרכובות לא-קוטביות מתמוססות בממסים לא-קוטביים (כמו הקסאן)

השפעת מבנה על מסיסות:

  1. יחס חמצן:פחמן:
    • אטום חמצן אחד יכול להפוך עד שלושה אטומי פחמן למסיסים במים
    • אלכוהולים קטנים (עד פרופנול) מסיסים היטב במים
    • אתנול מסיס במים בכל יחס, אך דקנול (C₁₀H₂₁OH) כמעט אינו מסיס
  2. חשיבות המסיסות בתרופות:
    • תרופות הצריכות לחצות את מחסום דם-מוח חייבות להיות מסיסות בשומן
    • THC ופנטוטל מכילים “זנב” הידרופובי שמאפשר להן לחצות את המחסום
  3. ממברנות תאים:
    • בנויות משכבה כפולה של פוספוליפידים
    • הצד החיצוני הידרופילי (מסיס במים)
    • הצד הפנימי הידרופובי (מסיס בשומן)
    • מולקולות קטנות לא-קוטביות עוברות בקלות דרך הממברנה
    • מולקולות קוטביות או גדולות דורשות חלבוני תעבורה

5. סטריאוכימיה ומבנה מרחבי

הסטריאוכימיה עוסקת בסידור המרחבי של אטומים במולקולות ובהשפעה של סידור זה על תכונות המולקולה.

קונפורמרים של אלקאנים

בתרכובות אורגניות עם קשרים יחידים, סיבוב חופשי יכול להתרחש סביב הקשרים. כתוצאה מכך נוצרים מבנים שונים הנקראים קונפורמרים.

קונפורמרים של אתאן:

  1. תצורה מדורגת (Staggered): הקשרים C-H משני הפחמנים נמצאים בזוויות של 60° זה מזה. זוהי התצורה היציבה יותר.
  2. תצורה חופפת (Eclipsed): הקשרים C-H של שני הפחמנים מסודרים זה מול זה. תצורה זו פחות יציבה עקב דחייה בין הקשרים.

הסיבות ליציבות התצורה המדורגת:

  • מתח פיתול (Torsional strain): דחייה בין זוגות האלקטרונים בקשרים הקרובים בתצורה החופפת
  • היפרקוניוגציה: אינטראקציה מייצבת בין אורביטל הקישור של C-H ואורביטל האנטי-קישור (σ*)

ציקלואלקאנים ומתח טבעתי

ציקלואלקאנים הם אלקאנים טבעתיים המציגים תכונות מיוחדות עקב המבנה הסגור שלהם.

סוגי מתח בטבעות:

  1. מתח זוויתי (Angle strain): נגרם כאשר זוויות הקשר סוטות מהזווית האידיאלית (109.5° עבור פחמן $sp^3$)
    • ציקלופרופאן: זווית של 60° - מתח גבוה מאוד
    • ציקלובוטאן: זווית של 90° - מתח בינוני
    • ציקלופנטאן: זווית של 108° - מתח נמוך
    • ציקלוהקסאן: זווית של 111° - כמעט ללא מתח

  2. מתח פיתול (Torsional strain): בטבעות קטנות, מימנים נאלצים להיות בתצורה חופפת

  3. מתח סטרי (Steric strain): דחייה בין אטומים או קבוצות שאינם קשורים
דור פסקל